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Struttura elettronica degli atomi, regola della diagonale. Orbitali ibridi, orbitali molecolari, formule Lewis, regola dell'ottetto.
Il legame chimico: formazione del legame covalente. Legami covalenti omopolari e polari. Ibridazione nel carbonio, ossigeno e azoto. Legami σ e π. I legami non covalenti: legami ionici, interazioni dipolo-dipolo, forze di van der Waals e diagramma di Lennard-Jones, interazioni a idrogeno, interazioni idrofobiche.
Introduzione alla solvatazione, caratteristiche dei solventi comuni in chimica organica. Solubilità in acqua e in solventi organici, regole generali.
Classificazione composti organici e introduzione al concetto di gruppo funzionale.
Cenni di cinetica e termodinamica chimica.
 
 
 

Alcani alcheni alchini

 
Alcani e cicloalcani: regole di nomenclatura, classificazione degli atomi di carbonio, aspetti conformazionali, definizione di isomeria conformazionale, proiezioni a cavalletto, proiezioni di Newman.
Alcheni: nomenclatura, caratteristiche, isomeria E/Z, reazioni e metodi di ottenimento degli alcheni.
Alchini: nomenclatura, caratteristiche, reazioni e metodi di ottenimento degli alchini.
 

Composti aromatici

Legami multipli coniugati, delocalizzazione elettronica e strutture limite di risonanza.
Idrocarburi aromatici: struttura del benzene, delocalizzazione elettronica, stabilità, criteri di aromaticità, nomenclatura. Idrocarburi aromatici policiclici, struttura, fonti, nomenclatura. Reattività del benzene: sostituzione elettrofila aromatica ed effetto dei gruppi elettrondonatori o elettronattrattori.
Fenolo e derivati comuni. Acidità del fenolo rispetto agli alcoli, effetto induttivo e stabilizzazione per risonanza dello ione fenato, effetto dei sostituenti sulla acidità, sfruttamento dell'acidità in processi di separazione o estrazione. Reattività del fenolo: sintesi di eteri, utilizzo dei fenoli come substrato attivato alle elettrofile, ossidazione dei polifenoli a chinoni
 

Stereochimica

Stereochimica: concetti di stereoisomeria, chiralità, enantiomeri e diasteroisomeri, stereoisomeria nelle ammine e nei solfossidi, polarimetria e attività ottica. Regole di Cahn Ingold e Prelog e sistema R,S. Cenni del sistema D e L. Stereoisomeria in sistemi aciclici e ciclici con uno o più stereocentri. Composti meso, proiezione di Fischer. Miscele racemiche e loro risoluzione. Cenni di stereochimica farmaceutica

Alogenuri alchilici. Sostituzioni nucleofile ed eliminazioni

Alogenuri alchilici: classificazione e nomenclatura, proprietà chimico-fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila: concetto di nucleofilia e confronto con basicità. Sostituzioni nucleofile SN2: competizione con eliminazione E2, meccanismi SN2/E2, stereochimica SN2, ruolo del solvente. Sostituzioni nucleofile SN1: competizione con E1, meccanismi, stereochimica, ruolo del solvente.
 

Alcoli, tioli ed eteri

Alcoli: nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, solubilità, basicità e nucleofilia, acidità. Reazioni degli alcoli: disidratazione, ossidazione, sintesi di alogenuri alchilici. Metodi di ottenimento degli alcoli. Introduzione alle reazioni di riduzione con idrogeno e catalizzatore o con idruri.
Tioli: nomenclatura, proprietà e confronto con gli alcoli (acidità, polarità, formazione di legami a idrogeno). Importanza biologica dei tioli, formazione dei ponti S-S.
Eteri: nomenclatura, proprietà, utilizzo, sintesi. Epossidi: reattività ai nucleofili in ambiente acido e basico.
 

Ammine

Ammine: classificazione, nomenclatura. Importanza biologica e farmacologica delle ammine. Proprietà chimico-fisiche, solubilità, basicità. Ruolo dei sostituenti sulla basicità di ammine alifatiche e aromatiche. Derivati delle ammine, sali idrosolubili delle ammine. Reattività e nucleofilia: reazioni di alchilazione con alogenuri alchilici, reazioni di addizione e sostituzione nucleofila su composti carbonilici.

Composti carbonilici

Composti carbonilici: struttura e caratteristiche del gruppo carbonilico. Classificazione di aldeidi e chetoni, regole di nomenclatura. Reattività del carbonile: addizione nucleofila di acqua (idrati), di alcoli (emiacetali e acetali), di ammine (amminali e immine), di cianuri (cianidrine). Tautomeria cheto-enolica e reazioni di condensazione aldolica. Razioni di ossidazione e riduzione di aldeidi e chetoni. Metodi di ottenimento di aldeidi e chetoni. Cenni su carboidrati.
 

Acidi carbossilici

Acidi carbossilici: nomenclatura, proprietà degli acidi carbossilici e bicarbossilici, formazione di legami a idrogeno, proprietà surfattanti degli acidi a catena lunga. Acidità: stabilizzazione dell'anione carbossilato, effetto  induttivo dei sostituenti, effetto mesomero dei sostituenti su acidi aromatici. Reazioni acido-base. Acidi grassi saturi e insaturi, proprietà chimico-fisiche. Reazioni degli acidi: reattività ai nucleofili e reazione di addizione-eliminazione: sintesi degli esteri. Sintesi di alogenuri acilici per reazione con cloruro di tionile. Ottenimento dei derivati degli acidi carbossilici a partire dagli alogenuri.

Derivati degli acidi carbossilici

Derivati degli acidi carbossilici: classificazione e nomenclatura e caratteristiche di alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Reattività alla reazione di idrolisi: confronto di alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Anidridi, caratteristiche e reattività: reazioni di idrolisi e di acilazione. Esteri: ottenimento di esteri ciclici (lattoni) e aciclici. Idrolisi degli esteri: meccanismo di idrolisi acida e basica. Reazioni di condensazione. Cenni sugli esteri degli acidi grassi, esteri di acidi minerali, esteri fosforici. Tioesteri e importanza biologica. Ammidi: struttura e reazioni di idrolisi acida e basica. Cenni su amminoacidi e peptidi.